Чбоски родился в Питтсбурге, штат Пенсильвания, и вырос в пригороде Питтсбурга - Сент-Клер. Его мать, Лиа, налоговый инспектор, а отец, Фред Г. Чбоски, консультант CFO. Семья имеет польские, словацкие, ирландские и шотландские корни. У Стивена есть сестра Стейси. Был воспитан католиком.
Будучи подростком, читал "хорошее сочетание классики, ужасов и фантастики". Он находился под сильным влиянием романа Сэлинджер "Над пропастью во ржи" и творчеством Ф. Скотт Фицджеральда и Теннесси Уильямса. Окончил среднюю школу Сент-Клер в 1988 году, в то же время встретил Стюарта Стерна. Стерн стал для него "хорошим другом и наставником", и оказал значительное влияние на карьеру Чбоски.
В 1992 году Чбоски окончил Университет Южной Калифорнии по специальности "кинодраматургия", и в конце 90-х гг. написал несколько киносценариев.
Первый роман был опубликован в 1999 году и немедленно стал популярным в среде подростковых читателей. К 2000 году роман стал бестселлером.
В 2007 году New York Times отметил, что "уже продано более 700 000 экземпляров, и книга "передается от подростка к подростку, как горячая картошка".
