«Ескендір» поэмасы – Абай поэмасының ішіндегі ең елеулісі, ақынның гуманистік ой-пікірлерін тереңірек танытатын шығармасы.
Негізгі мазмұн: Ежелгі Македония шаһарында Филипп патшасы өмір сүріпті, уақыты жетіп өмірден өткен соң, таққа баласы Ескендір отырады. Ескендір таққа отырысымен - ақ мұздай қаруланып, жан - ағындағы көршілес мемлекеттерді бағындыруды көздейді. Әр жасаған шабуылы сәтті шыққан сайын, араны барған сайын ашылып, дүние жүзіне әмірімді жүргізсем деген сұрқиялыққа басады. Сөйтіп атағы талай жерге жетіп, бір шама белестерді бағындырып үлгереді.
Күндердің бір күні Ескендір жасағымен бірге елсіз шөл далаға тап болады, бір жұтым суға зар болып қалады. Шыдамсыздықпен жанындағы қызметкерлерді өлтіруге бел байлап тұрған сәтінде, бір сәулені көзі шалып жанына жетіп барады. Тұп- тұнық мөлдір бұлақты көргенде өз көзіне өзі сенбей, бірден жасағын ертіп, шөлдерін қандыруға шақырады.
Ескендір бойына жан шақырып алған соң:"оо,ғажап,мына жердің суында ерекше тәтті дәм бар екен, демек бұл жердің өзіде қасиетті болмақ! Қайтсемде мына байтақ даланы уысыма түсіремін. " - деп алты қарыс азуын қайрай бастайды. Алған беттерімен өрге қарай ілгерлей берді, кенет алдыларынан алып қақпаны кездестіреді. Бар күштерін жұмылдырып, қанша ашуға тырысқанымен, әл - дәрмендері жетпейді. Ескендір:"қақпаны ашыңдар" деп айбатымен айғайға басты,сонда қақпа ішінен :
－Қ ақпаны саған ашуға рұқсат жоқ, мықтымын деп мақтанбай - ақ қой, мықты болсаң өзіңнің нәпсіңді жең!" - деп біреу жауап қайтарады.
－Солай ма?!Дегенің болсын ендеше, ел - жұртыма айтып барайын қонақжайлығыңды, алыстан келген қонаққа сый құрметің бар болар.
Ескендір айтып ауыз жиғанша, қақпа сыртына орамалға оралған зат лақтырылды. Дән риза болып, орамалдың ішін ашып қараса, кеуерсіп қалған қу сүйекті көзі шалып,"Бұл тағы қай мазағы?" - деп ашуға бұлығып, қу сүйекті лақтырып жібереді.
Осы сәтте жолдасы Аристотель жердегі сүйекті алып,таразының бір жақ басына қояды,екінші жақ басына алтын мен күмісті қойғанда сүйектің салмағы басым болып тұрды. Бұған назары ауған Ескендір алтын - күміске өзінің қару - жарағында қоса қояды, алайда ештеңе өзгермейді. Сонда Аристотель бір уыс топырақты сүйек үстіне шашып қалғанда, сүйек қисайып барып жеңіл тартып қалады.
Істің байыбына бара алмай тұрған Ескендірге Аристотель былай деп түсіндіреді: Бұл адамның көз сүйегі, адам баласының бұл жалғанда ештеңеге көзі тоймасы анық, тек қара жер қойнауына кіріп,топырақ жамылғанда ғана ашкөздігі толастап,сабасына түсетіні хақ.
Осылайша Аристотель Ескендірге ой салған деседі.
